Sewaktu kecil, Pangeran Diponegoro diberi nama Raden Mas Mustahar. Kemudian, pada tahun 1805, namanya diubah oleh Hamengkubuwono II menjadi Bendoro Raden Mas Antawirya. Menyadari kedudukannya sebagai putra seorang selir, Pangeran Diponegoro menolak keinginan ayahnya, Sultan Hamengkubuwono III, untuk mengangkatnya sebagai raja. Ia menolak mengingat ibunya bukanlah permaisuri. Sesungguhnya, Sultan Hamengkubuwono III mempunyai 3 orang istri, yaitu Bendara Raden Ayu Antawirya, Raden Ayu Ratnaningsih dan Raden Ayu Ratnaningrum.

Pangeran Diponegoro lebih tertarik pada kehidupan keagamaan dan merakyat sehingga ia lebih suka tinggal di Tegalrejo, tempat tinggal nenek buyut putrinya, permaisuri dari Sultan Hamengkubuwono I, Ratu Ageng Tegalrejo, ketimbang tinggal di keraton.

Pemberontakan Pangeran Diponegoro terhadap keraton dimulai sejak kepemimpinan Sultan Hamengkubuwono V (pada tahun 1822). Saat itu, Pangeran Diponegoro termasuk salah satu anggota perwalian yang mendampingi Sultan Hamengkubuwono V yang baru berusia 3 tahun, sedangkan pemerintahan sehari-hari dipegang oleh Patih Danurejo bersama Residen Belanda. Cara perwalian seperti itu tidak disetujui oleh Pangeran Diponegoro. Ketika Pangeran Diponegoro masih kanak-kanak, ia diramal oleh nenek buyutnya, Sultan Hamengkubuwono I, bahwa ia akan menjadi pahlawan besar yang merusak orang-orang kafir.

Saat itu, suasana keraton memang penuh intrik dan kemerosotan moral akibat pengaruh Belanda, serta tidak kondusif bagi pendidikan dan akhlak Pangeran Diponegoro sewaktu kecil untuk bermukim di Istana Kerajaan Mataram sekitar 10 tahun. Di sanalah, Pangeran Diponegoro sering kali melihat perselisihan antara Ratu Ageng dan Sultan Hamengkubuwono III. Akhirnya, Ratu Ageng mengalah, dan ia meninggalkan istana dengan memboyong Pangeran Diponegoro. Selanjutnya, mereka tinggal di desa Tegalrejo.

Karena dibesarkan dalam lingkungan rakyat kecil, tumbuhlah dalam jiwanya rasa kepedulian terhadap orang-orang kecil, rasa keadilan, rasa belas kasih kepada kaum miskin. Makanya, sang ibu mengirimnya ke Tegalrejo untuk diasuh neneknya, Ratu Ageng Tegalrejo, di lingkungan pesantren. Sejak kecil, Pangeran Diponegoro terbiasa bergaul dengan para petani di sekitarnya, serta menanam dan menuai padi. Selain itu, ia juga kerap berkumpul dengan para santri di Pesantren Tegalrejo dan menyamar sebagai orang biasa dengan berpakaian wulung.

Bupati Cakranegara yang menulis babad Purworejo bersama Pangeran Diponegoro pernah belajar kepada Kiai Taftayani, salah seorang keturunan dari keluarga asal Sumatera Barat, yang bermukim di dekat Tegalrejo. Menurut laporan Residen Belanda pada tahun 1805, Kiai Taftayani mampu memberikan pengajaran dalam bahasa Jawa dan ia pernah mengirimkan anak-anaknya ke Surakarta, pusat pendidikan agama sewaktu itu.

Di Surakarta, Kiai Taftayai menerjemahkan kitab fiqh Sirath al-mustaqim karya Nuruddin ar-Raniri ke dalam bahasa Jawa. Ini mengindikasikan bahwa Pengeran Diponegoro belajar Islam dengan serius. Setelah tumbuh dewasa, Pangeran Dipoegoro semakin kecewa melihat para pembesar Belanda duduk sejajar dengan sultan. Pangeran Diponegoro menganggap semua itu sebagai merosotnya martabat kerajaan dan wibawa sultan. Suasana semakin bertambah parah dengan kebiasaan baru kerabat keraton yang suka minum-miuman keras.

Sementara itu, Pangeran Diponegoro sudah tegak menyerahkan gelar mahkotanya kepada adiknya yang masih kecil, Sultan Hamengkubuwono IV. Kemudian, Pangeran Diponegoro lebih seirng mengasingkan diri di tempat-tempat sepi, seperti gua-gua di pantai selatan. Di tempat seperti inilah, ia menemukan ketenangan batin. Meskipun demikian, ia merasa harus mengembalikan martabat Mataram dan membebaskan rakyat dari ketidakadilan dan kesengsaraan. Tak ada jalan lain, kecuali dengan cara mengusir penjajah.

Dalam Babad Cakranegara disebutkan bahwa Pangeran Diponegoro menolak gelar putra mahkota dan merelakan gelar itu untuk adiknya. Ia tidak ingin tergolong orag yang murtad. Ini merupakan hasil tafakur nya di parangkusuma

Perang Diponegoro (1825-1830)

Pada tahun 1825 terjadi pertentangan antara pihak Belanda dan Pangeran Diponegoro. Tanpa seizin Pangeran, orang-orang suruhan Belanda telah memasang tonggak-tonggak di daerah Tegalrejo, sebagai persiapan untuk membuat jalan. Sebagian jalan baru itu akan melewati tanah pemakaman leluhur Pangeran Diponegoro. Merasa kehormatan leluhurnya terganggu, Pangeran Diponegoro menyuruh mencabut tonggak-tonggak itu. Akhirnya, persoalan sampai ke tingkat pemerintah. Residen Belanda, H. Smissaer, meminta Pangeran Mangkubumi, paman Diponegoro untuk membawa Pangeran Diponegoro menemuinya di keresidenan. Akan tetapi, Dipoegoro menolak permintaan itu. Bahkan, Pangeran Mangkubumi bergabung dengannya.

Pada tanggal 20 Juli 1825 pukul lima sore, pasukan Belanda mulai menembakkan meriamnya ke rumah Diponegoro di Tegalrejo. Dengan demikian, pecahlah perang dengan Belanda. Dalam melawan Belanda, Diponegoro dibantu oleh beberapa pihak di Kesununan Surakarta, Mangkunegara dan Kesultanan Yogyakarta.

Diponegoro menjadikan Selarong yang berbukit-bukit sebagai markas besar untuk menyusun kekuatan tempur. Perjuangan Diponegoro ternyata mendapat dukungan dari berbagai pihak, seperti para bangsawan, ulama dan petani. Kiai Maja, seorang ulama besar dari daerah Surakarta, bersama barisan santrinya ikut menggabungkan diri. Mereka menyerukan perang sabil terhadap pihak Belanda. Demikian pula, Sentot Alibasah Prawirodirjo, seorang bangsawan muda belia dari Madiun mendukung perjuangan Diponegoro dan menjadi panglimanya yang utama. Perang Diponegoro meluas hinngga ke berbagai daerah di Jawa Tengah dan beberapa bagian dari Jawa Timur. Banyak ulama dan bupati di daerah memihak perjuangan Diponegoro.

Pada tahun pertama (1825-1826), pasukan Diponegoro memperoleh banyak kemenangan. Dengan pasukan berkudanya ia dapat bergerak cepat di berbagai medan laga. Pasukan Diponegoro merebut daerah-daerah di Pacitan dan Purwodadi. Pertempuran juga terjadi di Banyumas, Pekalongan, Semrang, Rembang, Madiun dan Kertosono. Dalam pertempuran di Lengkong, seorang opsir Belanda beserta dua pangeran Kesultanan tewas dan daerah Delanggu jatuh ke tangan Diponegoro. Akan tetapi, tahun 1827 Belanda mulai unggul. Mereka mendatangkan pasukan bantuan dari Sumatra Barat dan Sulawesi Selatan. Panglima Belanda Jenderal De Kock melaksanakan apa yang dikenal sebagai sistem benteng (benteng stelsel). Belanda mendirikan benteng-benteng di wilayah yang telah dikuasainya kembali. Antara benteng yang satu dan benteng yang lain dibuat jalan sehingga pasukan dapat bergerak dengan cepat.

Dengan sistem benteng itu, pasukan Diponegoro tidak lagi dapat bergerak dengan leluasa. Hubungan antarpasukan menjadi sukar. Tiap kesatuan terpaku pada daerah operasi masing-masing. Akibatnya, perlawanan Diponegoro mulai lemah. Sebaliknya, pihak Belanda semakin kuat dan semakin menyempurnakan taktinya. Pasukan Diponegoro terpencar-pencar sehingga koordinasi sulit dilakukan. Selain itu, banyak pimpinan pasukan gugur, tertangkap atau ,emyerahkan diri kepada Belanda.

Belanda semakin giat mendekati pemimpin-pemimpin pasukan Diponegoro untuk diajak berunding dan menghentikan perlawanan. Pada tahun 1828, Kiai Maja mau diajak berunding di desa Mlangi. Ketika perundingan gagal dan Kiai Maja bermaksud kembali ke posnya, ia dikejar dan berhasil ditawan oleh pasukan Belanda. Kiai Maja kemudian dibuang ke Minahasa dan wafat pada tahun 1849. Ia dimakamkan di Tondano.

Sementara itu, Sentot Alibasah Prawirodirdjo berkali-kali diajak berunding dan diminta menyerah oleh Jenderal De Kock. Akan tetapi, ia tidak bersedia. Akhirnya, tahun 1829 terjadi perundingan antara Sentot dan pihak Belanda yang diwakili oleh Bupati Madiun. Tercapailah persetujuan bahwa Sentot menyerah, tetapi ia akan tetap diizinkan untuk memimpin pasukanya. Kemudian, ia dikirim ke Sumatra Barat. Akan tetapi, di sana Sentot dituduh memihak kaum Padri. Sentot ditangkap, lalu dibuang ke Cianjur untuk kemudian dipindahkan ke Bengkulu. Ia meninggal di Bengkulu pada tahun 1855.

Pangeran Mangkubumi yang sudah berusia lanjut dipaksa menyerah pada tahun 1829 karena keluarganya dijadikan sandera. Sudah barang tentu keadaan menjadi sangat berat bagi Diponegoro, apalagi sesudah putranya sendiri, yaitu Pangeran Dipokusumo dan patihnya menyerah pada 1930. Keadaan menjadi gawat. Meskipun demikian, Diponegoro tetap bertahan. Belanda menjadi jengkel. Karena kejengkelannya,Belanda pernah menjanjikan hadiah uang sebesar 20.000 ringgit bagi siapa saja yang dapat menangkap Pangeran Diponegoro, hidup atau mati. Namun, rakyat masih mencintainya dan tidak mau mengkhianatinya.